Peter Bretter è un compositore anonimo che ha trascorso gli ultimi anni ad idolatrare la sua ragazza, Sarah Marshall, una star televisiva. Sarah lo lascia di punto in bianco e Peter entra nello sconforto piu' totale. Gli amici gli cosigliano una vacanza rilassante alle Hawaii per riprendersi un po'. Peter si convince e parte. Uno scherzo del destino vuole che anche Sarah è alle Hawaii in vacanza accompagnata dal suo nuovo fidanzato, l'egocentrico e famoso Aldous Snow.
Peter passa i primi giorni in uno sconforto piu' totale, sopratutto perchè vede di continuo la sua ex-ragazza con il nuovo fidanzato. Per sopperire a questa delusione e risollevarsi inizia ad uscire con Rachel Jansen, la receptionist dell'albergo in cui alloggia. Rachel è una ragazza tutto pepe, anticonformista, Peter alla fine si innamorerà di lei.
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