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Ryan Bingham è un cinico uomo d'affari, definito un "tagliatore di teste aziendale", che vive perennemente in viaggio. Non ha una vita affettiva, vivendo tra aeroporti e alberghi, collezionando maniacalmente punti "mille miglia" di ogni compagnia aerea. Dopo molti anni passati vivendo come un frenetico viaggiatore, Ryan sente di essere pronto per dare una svolta alla propria vita.